ボブ・ウィアーはグレイトフル・デッドの結成以来のオリジナル・メンバー。グレイトフル・デッドは2007年にはグラミー賞特別功労賞を受賞。フォーブス誌によるエンタテイナー長者番付にランクインするだけでなく、90年代初期には全米で最も稼いだコンサートの第１位に輝いている。1965年のバンド結成以来、ロック界屈指の個性派リズム・ギタリストであり続けるウィアー。2016年に初開催のレス・ポール・スピリット・アワードを受賞した。デッド以外のバンドとしては、ジ・アザー・ワンズ、キングフィッシュ、ボブ・ウィアー・バンド、ミッドナイツ、スケアリング・ザ・チルドレン、ラットドッグ、元デッドのベーシスト、フィル・レッシュとのファーザーなどがある。初のソロ・アルバム『ACE』を1972年にリリースした。

ウィアーが参加する最も新しいバンドは、グレイトフル・デッドのメンバー、ミッキー・ハートとビル・クルーツマンに、グラミー受賞者ジョン・メイヤー、オテイル・バーブリッジ、ジェフ・キメンティを加えたデッド・アンド・カンパニーだ。

2014年にはNetflixが『アザー・ワン：ボブ・ウィアーの数奇な物語』を製作。トライベッカ映画祭でプレミア上映された。ウィアーをエグゼクティブ・プロデューサーに迎え、Amazon Film シリーズでグレイトフル・デッドの物語が映画化。原作はスティーヴ・パリッシュ著『Home Before Midnight : My Life on the Road with the Grateful Dead』（2003年出版）。