1960年、ヴァージニア州リッチモンド生まれ。バークレイ音楽院に入学するも、パンク・ニューウェイヴの洗礼を受け中退。80年代はバークレイの友人たちと結成したティル・チューズデイのヴォーカル/ベースとして活躍、全米でゴールドディスクに輝いた『Voices Carry』を含む3枚のアルバムをリリース。
1993年からはソロ活動に専念、ソロデビューアルバム『ホワットエヴァー』(93)、セカンド・アルバム『アイム・ウィズ・スチューピッド』(95)を発表、いずれも高い評価を受ける。1998年、以前からコラボレートしてきたミュージシャンで俳優ショーン・ペンの兄でもあるマイケル・ペンと結婚。また、この頃、『バチェラー No.2』を完成させるが、メーカー・サイドから無理なリクエストを受けレーベルを去る。この際、彼女は完成した自身のアルバムの権利を買い戻している。
2000年、友人でもあるポール・トーマス・アンダーソン監督が「彼女の歌を映画化してみたかった」と手がけた『マグノリア』OSTリリース。「セイヴ・ミー」がグラミー賞2部門ノミネートされ、全米を始め日本でも大ヒット。同年3rdアルバム『バチェラー No.2』を自身のレーベル“スーパー・エゴ”からリリース。その後、V2とワールド・ワイドの契約を締結し、日本盤をリリース。 
2002年、ザ・ビートルズのカヴァー曲を集めた『アイ・アム・サム』OSTに「トゥ・オブ・アス」 「ルーシー・イン・ザ・スカイ・ウィズ・ダイアモンズ」の2曲で参加。「トゥ・オブ・アス」は夫マイケル・ペンとのコラボレート作品。同年夏、4thアルバム『ロスト・イン・スペース』を発表。
2005年、5thアルバム『フォーゴトン・アーム』発表。同年待望の来日公演の実現し、チケットは即完売。日本のファンに素晴らしいパフォーマンスを見せつけてくれた。2006年クリスマスアルバム『ワン・モア・ドリフター・イン・ザ・スノウ』発表。
2008年、7作目となるスタジオ作『スマイラーズ』発表。エレクトリック・ギターを使わずにキーボードを中心に据えたサウンド・ワークで「紛れもなく美しい最高傑作」と絶賛された。2009年8月、4年ぶりの来日公演を果たす。
2012年9月、通算8作目となるスタジオ作、4年ぶりのニュー・アルバム『チャーマー』発表。国内盤は9月26日発売。