ランシド、バッド・レリジョンらと共に、所属レーベル「エピタフ」の看板パンク・バンド。88年アメリカ西海岸にて結成、ファストかつタイトな疾走チューンと、ファッションとは一線を描したポリティカルなメッセージで91年のデビュー当時から確固たるオリジナリティーを確立、現在まで不動の人気を誇る。96年には脱退したジェイソン(b)がその直後に自殺という悲劇に見舞われるが、翌97年の4th『フル・サークル』に収録した彼へのトリビュート楽曲がその後の彼らのアンセム曲となり、より結束力の強いバンドとなる。
07年、約10年在籍したエピタフを離れマイスペース・レコードへ移籍、9th『リーズン・トゥ・ビリーヴ』を発売した。
日本へも、04年サマーソニック(メインステージ)、06年UDOフェスティバル（ワープド・ステ―ジ）、08年パンクスプリングと頻繁に来日を果たしているが、09年オリジナル・メンバーでもあるジム(vo)が脱退を表明、今年2012年5月に発売された10thアルバムとなる『オール・オア・ナッシング』は、新ヴォーカルに元イグナイトのゾリ・テグラス(vo)を迎えた新生ペニーワイズ第1弾／古巣エピタフ帰還第１弾で、彼らの記念すべきデビュー作『ペニーワイズ』を彷彿させるアートワークからも伝わる通り、ペニーワイズの心魂が込められた「妥協ナシ（オール・オア・ナッシング）」の原点回帰作だ！