1949年、米国ミシガン州生まれ。その後、幼少期のほとんどを大自然に恵まれたモンタナ州で過ごし、高校卒業の頃から音楽に目覚め、ドアーズ、サム・クック、レイ・チャールズなどに傾倒。さらに1960年代後半からジャズに傾倒し、オルガンや電子ピアノなどの演奏をはじめるようになるが、1971年にアコースティック・ピアノに転向。

1972年には初のピアノ・ソロ・アルバム『バラッド・アンド・ブルース1972−ジ・アーリー・レコーディングス』を発表。その後長らく音楽活動から離れたものの、1980年にレコーディング活動を再開。当時の新興レーベル“ウィンダム・ヒル”と契約し、同年にリリースされた第1弾アルバム『オータム』が世界的な大ヒットを記録し、一躍世界的な人気を獲得。その後はマイペースな活動を続け、自身の創作活動以外にもハワイのスラック・キー・ギターの名手たちを世界に広く紹介する“ダンシング・キャット”レーベル、“ダンシング・キトゥン”レーベルをそれぞれ設立し、後進への道を大きく切り開いている。

ここ日本では、前述した1980年のウィンダム・ヒル第1弾アルバム『オータム』に収録された「あこがれ/愛」が、トヨタ自動車“クレスタ”のテレビCF曲に使用され、人気爆発。このアルバム『オータム』は、これまでに日本だけで累計400万枚以上のセールスを記録し、現在もロングセラーを続けている。

2005年4月20日、日本発売の前作『モンタナ~ラヴ・ストーリー』は、彼の通算10作目のソロ・ピアノ・アルバムにあたり、ウィンダム・ヒル・デビュー25周年記念盤でもあると同時に、2006年の第48回グラミー賞の“最優秀ニュー・エイジ・アルバム” (Best New Age Album)部門にもノミネートされた。

2005年5月下旬~6月中旬にかけて行われた前回のジャパン・ツアーに続いて、2006年6月にも大規模な来日公演を実現させ、大成功のうち幕を閉じた。続く2007年初夏にも来日ツアーが決定している。

一方このアルバムに続いて、ウィンストンが敬愛するニュー・オリンズの巨匠 プロフェッサー・ロングヘア−の作品ばかりを集めた“ニュー・オリンズ/デキシー”コンセプトのアルバム、またヴィンス・ガラルディ作品集 「ライナス&ルーシー Vol.2」の制作が進行中。