１９７０年１１月８日、ジャマイカ生まれ。５歳の頃から教会でゴスペルを歌い、アレサ・フランクリンやチャカ・カーン、パティ・ラベルなどのＲ＆Ｂシンガーに憧れる。しかし、厳格な両親の猛反対に遭い、１３歳で家出を強行。ジャマイカの観光地、オーチョ・リオスのホテルで歌手生活を始める。ポップスやＲ＆Ｂの名曲など、さまざまな題材を観光客相手に歌っていたこの時期に、レゲエのみならずあらゆるジャンルの音楽を身につけることになる。

彼女の歌のうまさが評判を呼び、シティ・ヒート・バンドに参加。'９２年よりシャバ・ランクスのバック・コーラスを務め、欧米ツアーに同行する。その後プロデューサー、ハンデル・タッカーの誘いでソロとなり、'９３年、Sony Musicのオファーにより映画『クール・ラニングス』のサントラに参加。ボブ・マーリィのカヴァー"STIR IT UP"のヒットで一躍有名となる。そして'９５年４月、アルバム『タファー・ザン・ラヴ』でデビューを飾る。シングル"SHY GUY"は、ウィル・スミスの初主演映画『BAD BOYS』のサントラにも収められ、世界的にも大ヒット。日本全国のラジオ・チャートで軒並み１位を獲得、アルバムは日本でミリオンセラーを記録する驚異的な成功を収めた。



'９６年には、かねてから交流のあった日本人レゲエ・アーティスト、ナーキとのコラボレーション・シングル"I'll DO IT"を発表し、JALPAKのＣＦキャンペーン・ソングとして大ヒット。５月には２度目の単独来日公演を大成功させる。このときすでに２人目の子供を妊娠していたダイアナは、このツアーを最後に音楽活動をいったん休止。同年１２月には、東京公演の模様を収めたライヴ・アルバム『タファー・アンド・ライヴ』がリリースされた。



’９７年６月、ジュリア・ロバーツ主演映画『ベスト・フレンズ・ウェディング』の主題歌となったバート・バカラックの名曲のカヴァー"I SAY A LITTLE PRAYER"をまずはアルバムに先駆けてリリース、映画の評判にも恵まれて世界中でロングラン・ヒットを記録する。続いて８月に、１ヶ月以上も日本先行でリリースされたアルバム『シンク・ライク・ア・ガール』は、レゲエ、Ｒ＆Ｂ、ポップ、ダンスの全てのジャンルをクロスオーヴァーする"ダイアナ・キング・スタイル"をさらに深化させた傑作。度重なる来日で、天真爛漫なキャラクターと素晴らしい歌唱力をＴＶ番組等で披露、その人気をすっかりお茶の間レベルにまで浸透させる。



９８年来日記念盤「アルバム「リミックス・キングダム/ REMIX KINGDOM」をリリース。１９９８年、２０００年、２００１年と来日公演を果たす。