シカゴのウエストサイドで牧師夫妻のもとに生まれ、治安の悪いサウスサイドの中でも悪名高いRockwell Gardens Projectsで少年時代を過ごし(他の10人との子供達と共に)、小さい頃から父親の教会で歌っていたホリスター。その後夢を求めてNYへ来た彼がデジタル・アンダ−グラウンド~フォ−ス・ワン・ネットワ−クを経て、テディ・ライリーが結成したブラックストリートに加入。「Joy」や「Booti Call」「Baby Be Mine」「Before I Let You Go」などのヒット曲を放ち、その後脱退。そこから彼のソロとしてのキャリアが始まる。いとこのK-Ci&JoJoの協力やEPMDのエリック・サーモンとの出会いをきっかけに、ホリスターはサーモンが創設したばかりのDef Squad Records(ドリームワークス傘下から初のR&B/ヒップホップレーベル)というレーベル(後にDreamWorksに併合)から第一弾アーティストとして,1999年に「GHETTO HYMNS」デビュー、Top R&B/Hip-Hop Albums最高5位を記録しヒットする。2000年リリースの「CHICAGO '85…THE MOVIE」ではゴールドディスクを獲得。2002年にMotownに移籍し「THINGS IN THE GAMES DONE CHANGED」をリリース、The Billboard 200最高10位、Top R&B/Hip-Hop Albums最高3位とこのアルバムもヒットを記録する。同年[Lost Tapes](未発表曲アルバム)、その翌年の2003年には再びDream Worksに戻り[Real Talk]をリリース。2006年、各方面から絶賛されている劇作家レイトラス・R・ウィットフィールドによるミュージカル「ISSUES」にアンジー・ストーン、ラトーヤ・ロンドン(American Idolファイナリスト)などと共に主役として出演。そして、今回Gospo Centric移籍後初のアルバムをリリースする。