1976年11月3日生まれ，ハワイ州ホノルル出身．4歳よりウクレレを始め、高校を卒業した1998年にピュア・ハート（PURE HEART）のメンバーとしてデビュー。ピュア・ハートは、同年、デビュー・アルバム『ピュア・ハート』をリリース。そして翌99年にはハワイのグラミー賞と称されるナ・ホク・ハノハノ・アウォーズで新人賞や最優秀アルバム賞を含む主要4部門を受賞。また、00年にも、セカンド・アルバム『ピュア・ハート2』で再び最優秀アルバム賞を受賞。その後、ピュア・ハートは解散するものの、同年には新バンド、コロン（COLON）を結成。アルバム『THE GROOVE MACHINE』で3年連続となるナ・ホク・ハノハノ・アウォーズを受賞。そしてコロン解散に伴いジェイクは、02年1月にソロ・アーティストとしての活動をスタートさせる。ジェイク・シマブクロの登場によってそれまでのウクレレ・ミュージックの概念は大きく変化していく。ウクレレという楽器の即興性を存分に活かしつつも、クラシックやジャズ、ロック、ブルーズといったあらゆるジャンルの音楽を、卓越したテクニックと独自のフィーリングで情熱的なサウンドへと昇華させ、綿々と続いてきたハワイアン・ミュージック・シーンに大きなショックと驚きを与えていったのである。

02年4月、ソニー・ミュージックジャパンインターナショナルと契約を交わし、同年7月にソロ・デビュー作となるミニ・アルバム『サンデー・モーニング』を発表。8月には初めての単独東京/大阪公演も成功させた。また11月には『サンデー・モーニング』の続編ミニ・アルバム『スカインライン』を発表。これら2枚の作品は地元ハワイでは1枚のフル・アルバムにまとめられ、『サンデー・モーニング』としてリリースされた（以後、この『サンデー・モーニング』をファースト・フル・アルバムとして数える）。そして03年のナ・ホク・ハノハノ・アウォーズでは全賞の中で唯一、一般からの投票によって決められるFavorite　Entertainer　of the Year（今年のお気に入りエンターテイナー賞）と最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞の2冠に輝く。これによりジェイクはピュア・ハート、コロン、そしてソロ・アーティストとしてそれぞれのステージでの受賞アーティストとなる。03年7月にはセカンド・アルバム『クロスカレント』をリリース。またウクレレ・プレイヤーとしては初のフジロック・フェスティバル03のステージにも立ち、その情熱あふれる演奏で目の肥えたフジロッカーズたちを驚かせた。3作目のアルバム『ウォーキング・ダウン・レインヒル』を発表。このアルバムには、ハワイ州観光局イメージキャラクターに抜擢されて書いたキャンペーン・ソング「レインボー」が収録された05年、前年に引き続きハワイ州観光局イメージキャラクターに抜擢されたジェイクは、新たなキャンペーン・ソング「ウィズ・ユー・オールウェイズ」をヒットさせた。そして敬愛するカンフー・マスター＝ブルース・リーの愛称からネーミングしたアルバム『ドラゴン』を、日本のみならず、全米でもリリース。それに伴い、全世界でも屈指のエージェントとも契約し、活躍の場を大きく広げていく。8月、全米ツアー中のナッシュヴィルでレコーディングを行ない、初のウクレレ・ソロ作品『ピース、ラヴ＆ウクレレ』を完成させ、11月にリリース。12月には全米ネットワークNBCの人気番組『コーナン・オブライエン・ショー』に初出演、各方面から絶賛され、注目度も急上昇。06年には3年連続でハワイ州観光局イメージキャラクターに抜擢され、キャンペーン・ソング「オン・ザ・ロード」をヒットさせる。日米でリリースされたアルバム「ジェントリー・ウィープス」は全米ワールドミュージック・チャートで最高位2位にランクイン。日本でもインストルメンタル作品としては異例の大ヒットとなり、同時にこの年の日本映画のありとあらゆる賞を総ナメにした「フラガール」の音楽も手がけ大きな話題に。アルバムはオーストラリアでもリリースになり、初のオーストラリア公演も行う。そして2007年には人気ライブ・イベント、ライブ・イマージュにも初出演。夏のツアーは前年に続いてソールドアウト公演とするなど、ライブ・アーティストとしての人気は高まる一方に。同年、初のベスト・アルバム「マイ・ライフ」をリリース。2008年2月には初の全曲カバー集「一期一会」をリリース。そして08年、「フラガール」以来となるオリジナル「ジェイク・シマブクロ」、09年には「フラガール」に続き映画「SIDEWAYS」のOSTをリリース。