【2000年】
・お父さんの影響でギターを弾き始めた龍之介が、佐渡島内の年末カウントダウンイベントに参加する為に直次郎を誘い2人で練習を始める。
初めて練習した曲は、吉田拓郎の「外は白い雪の夜」。

【2001年】
・カウントダウンイベント出演をきっかけに様々な所からライブ出演依頼の声がかかり、オリジナル曲を作り始める。
・Sony Music Audition の出場応募チラシをみつけ、記念受験のつもりで応募。第一次、二次と通過する毎に本気度が高まり、見事DefSTAR RECORDS賞を獲得。

【2003年】
・3月5日　Indies mini album「七つのひらがな」発売！
・横浜、大阪、新潟、吉祥寺にて路上ライブをこなす。
・山中湖のスタジオにてメジャーデビューシングル「とうきょう」レコーディング。斉藤和義氏との初めての音楽制作。
・レコード店のインストアライブ、ラジオ局主催のライブを中心に、全国で20本のライブを決行！ 直次郎の声変わりが始まる。
・“メジャーデビュー直前ライブ”と銘打ち、思い入れのある街、原宿のラフォーレ前で街頭ライブを決行。800人ものファンが集まり、混乱を恐れた警察からライブ時間短縮の要請がくる。
・11月6日　1st.single「とうきょう」発売！　遂にメジャーデビュー！オリコンウィークリーチャート初登場23位をマーク！

【2004年】
・2月18日　2nd.single「桜の隠す別れ道」発売！　オリコンウィークリーチャート初登場18位をマーク！
・全国250校の応募の中から選ばれた、下甑島の海陽中学校にてリアルライブ。“島発”するたった6人の卒業生と感動を共有する。
・龍之介、高校入学。音楽部に入部する。
・日比谷野音で行なわれた「MUSIC DAY」で初めて斉藤和義氏とセッション！
・6月2日　3rd.single「君の分まで」発売！（テレビ朝日系木曜ドラマ”電池が切れるまで”オープニングテーマ）オリコンウィークリーチャート初登場17位をマーク！
・福岡 DRUM Be-1 を皮切りに全国7ヶ所にて初めてのライブハウスツアー｢七つのおもいでツアー｣を敢行。（東京2公演、大阪、福岡、仙台、札幌、浜松、新潟）全ヶ所、チケットは完売！
・7月28日　1st.album「えんぴつで作る歌」発売！オリコンウィークリーチャート初登場7位をマーク！（TOP10入り史上最年少男性アーティストとなる。）
・台湾にて｢えんぴつで作る歌｣発売。初の海外リリース！
・北海道岩見沢にて憧れの玉置浩二さんと同じステージに立つ。
・12月8日　クリスマス企画single「きっとサンタが」、1st.DVD「七つのおもいでツアー〜ひと夏の絵日記〜」同時発売！
　シングルは完全生産限定盤ながらオリコンウィークリーチャート初登場20位をマーク。
・「七つのおもいでツアー〜特別編〜」東京：草月ホール、名古屋：E.L.L。チケット完売！

【2005年】
・「はがれた夜」の宣伝用に、“兄弟ＣＭ”を制作。周兄弟(料理人)、山上兄弟(イリュージョニスト)、中川家(芸人)が、平川地兄弟と競演し、各地で話題となる。
・3月16日　4th.single「はがれた夜」発売! 中村獅童と小栗旬がＷ主演の、ネオ・サイコ・サスペンス・ムービー“隣人１３号”のエンディングテーマに抜擢される。
・映画“隣人13号”(Ｒ１５指定)、公開日初日。俳優陣と同じステージ上で初の舞台挨拶を経験する。同日、渋谷チェルシーホテルにて、Ｕ１５(アンダー15)対象イベント、Ｒ15対象イベントを開催。チケットは即完売!
・直次郎作詞・作曲「夢見るジャンプ」がNHK「たべもの新世紀」のオープニングテーマに抜擢される。最短でも1年間は使用される予定。
・6月29日　5th.single「十六度目の夏」発売！（日本テレビ系「音楽戦士 MUSIC FIGHTER」7月オープニングテーマ）
・「夢見るジャンプ」がNHKみんなのうた１０月１１月のうたに決定！！
・全国ツアー第二弾「あかね空と僕らの唄と」スタート。Zepp Fukuokaを皮切りに全国１６公演
・7月2日　2nd.album「海風は時を越えて」１st.music crip集DVD『＜平川地一丁目百科＞第一巻』同時発売！
・全国の中高生兄弟（姉妹、兄妹、姉弟）９組と競演した“兄弟CM第二弾”が各地でO.A.される。
・「夢見るジャンプ〜みんなのうたver.〜」のコーラスレコーディングを東名阪で敢行！約300名の中高生がレコーディングに参加する。
・渋谷O-EASTにてツアーファイナルを満員のお客さんの前で迎える。アンコールの「夢見るジャンプ」では会場が大合唱の渦に！
・メジャーデビュー2周年を記念してイベント開催。抽選に当たった250名が熱狂！
・11月9日　6th.single「夢見るジャンプ〜みんなのうたver.〜」発売！
・プロデューサーに笹路正徳氏を迎え、都内スタジオにてレコーディング

【2006年】
・3月24日　7th.single「夢の途中/校庭に見つけた春」発売（M1:映画「まじめにふまじめかいけつゾロリ」主題歌、M2:MBS「みんなの甲子園」テーマ曲）
・5月24日　8th.single「運命の向こう」発売（テレビ朝日系金曜ナイトドラマ「てるてるあした」主題歌）
・ドラマ「てるてるあした」に出演。
・9月20日　Cover Album「歌い手を代えて」発売！
・11月4日　ジョンレノンスーパーライブ＠武道館　に出演
・11月5日　デビュー3周年を記念して東京キネマ倶楽部にて「平川地一丁目スーパースーパーライブ」開催

【2007年】 ・2月14日　9th.single「永遠の約束」発売！
・2月28日　3rd.album「雪解けの頃に届く手紙」発売！
・3月24日　全国5箇所を廻るツアー　“平川地一丁目’07ツアー「雪解けの頃に届く手紙」”開催！
・3月28日　直次郎ソロsingle「hikari」発売！　（映画「檸檬のころ」主題歌　この映画で直次郎は俳優としてもデビュー）
・3月31日　兄龍之介が高校を卒業する
・7月30日　通算5回目となる全国ツアー“平川地一丁目’07夏ツアー「名乗るのは音を聴かせてからだ！！」”開催。初の対バンツアーとなる共演アーティストはアナム＆マキ、岩瀬敬吾、ケイタク、コザック前田、斉藤和義、太陽族、寺岡呼人、松千、野狐禅他。
・10月10日　10th.single「闇世に生まれて」発売
・11月7日　3rd.DVD「平川地一丁目百科＜第二巻＞〜07’夏ツアー＆MV集〜」発売